Tpe Aspirine


« Personne ne sait combien de temps peut durer une seconde de souffrance. Elle peut durer un purgatoire ou toute l’éternité. »
Graham Greene
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La naissance de l'aspirine


B) La synthèse de l'aspirine:

...L’acide acétylsalicylique ou aspirine est une espèce chimique appartenant à la famille des esters. Elle présente deux groupes caractéristiques : un groupe carboxyle et, naturellement, un groupe ester. Elle est préparée industriellement par une transformation mettant en jeu un anhydride d’acide (ici l’anhydride acétique) et l’acide salicylique. Nous avons réalisé sa synthèse lors d’une expérience (cf annexe 2). L’équation bilan de cette synthèse est :

CH3–CO–O–CO–CH3 + HO–C6H4–COOH = CH3–COO–C6H4–COOH + CH3–COOH
.....Anhydride acétique.............Acide salicylique.................. Aspirine................. Acide acétique......


...Bilan de matière :

Equation chimique..........

  O(COCH 3)2  +.. C6H4HOCOOH → C7H7(COO)2H +  CH3COOH

Etat du système..

 

Quantité de matière (mol)

Etat initial...........

0

6,4.10-2

3,6.10-2

0

0

Etat intermédiaire

x

6,4.10-2 - x

3,6.10-2 - x

x

x

Etat final.............

xmax

2,8.10-2

0

3,6.10-2

3,6.10-2


... Comme nous l’avons dit plus haut, l’aspirine est un ester. Le groupe caractéristique ester est –COOR’ de formule générale R–CO–OR’.

... On ne peut pas parler des esters sans aborder la réaction d’estérification qui modélise la transformation spontanée conduisant à la formation d’un ester et de l’eau à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. Cette réaction est une réaction lente et limitée.
R–COOH + R’OH = R–COOR’ + H2O

... Lors de la synthèse de l’aspirine, on utilise comme réactif, en plus de l’acide salicylique, de l’anhydride acétique qui est un anhydride d’acide. Les anhydrides d’acide constituent un famille de composés chimique. Le groupe caractéristique anhydride d’acide est : –CO–O–CO de formule générale R–CO–O–CO–R’

... Un anhydride d’acide (ici l’anhydride acétique) réagit avec un alcool pour donner un ester (l’aspirine) et un acide cardoxylique (l’acide acétique). La réaction est rapide et totale.